Question

एक द्विप्रतिस्थापित यौगिक (A) में कार्बन, हाइड्रोजन तथा नाइट्रोजन की प्रतिशत मात्राएँ क्रमश: 71.11, 6.67 तथा 10.37 हैं। इसके एक अणु में नाइट्रोजन का केवल एक परमाणु है। यौगिक ( A ) NaOH के साथ गर्म करने पर अमोनिया उत्पन्न करता है तथा एक लवण (B) देता है, जिसके अम्लीकरण पर एक अम्ल (C) प्राप्त होता है।
यदि यौगिक (C) पर इलेक्ट्रॉन स्नेही प्रतिस्थापी कराया जाता है तब प्रवेश करने वाला इलेक्ट्रॉन स्नेही अभिकर्मक रिंग में उपलब्ध दो समान स्थानों में से किसी भी एक स्थान पर जुड़ सकता है। अम्ल (C) को `PCl_(5)` के साथ गर्म करने पर यौगिक (D) प्राप्त होता है. जो यौगिक (B) के साथ क्रिया कर उत्पाद (E) बनाता है। उचित तर्को सहित (A) से (E) तक की संरचनाओं को ज्ञात कीजिए।

Answer 1

Correct Answer - 4-मेथिलबैन्जामाइड, 4-मेथिल सोडियम बैन्जोएट, 4-मेथिलबैन्जोइक अम्ल, 4-मेथिलबैन्जोइल क्लोराइड,. 4-मेथिलबैन्जोइक ऐनहाइड्राइड
(i) यौगिक (A) के मूलानुपाती सूत्र की गणना-
ऑक्सीजन की प्रतिशतता = 100 - (71.11 + 6.67 + 10.37)
= 11.85

अत: (A) का मूलानुपाती सूत्र `C_(8)H_(9)NO` है।
(ii) चूँकि (A) के अणु में केवल एक नाइट्रोजन परमाणु उपस्थित है । अत: इसका अणुसूत्र इसके मूलानुपाती सूत्र अर्थात् `C_(8)H_(9)NO` के समान होना चाहिए।
(iii) चूँकि यौगिक (A) NaOH के साथ गर्म करने पर अमोनिया मुक्त करता है अत: यह एक ऐमाइड होना चाहिए।
(iv) (A) को अमोनिया के साथ गर्म करने पर प्राप्त अम्ल (C) में इलेक्ट्रोफाइल वलय की दो समान स्थितियों में से किसी पर प्रवेश कर सकता है अत: इसे बैन्जीन का पैराद्विप्रतिस्थापित व्युत्पन्न होना चाहिए।
(v) उपरोक्त प्रेक्षणों के आधार पर, यौगिक (A) की संरचना निम्न होनी चाहिए-

दी गयी अभिक्रियाओं के आधार पर यौगिक (A) से (E) तक की पहचान निम्न प्रकार की जा सकती है -