Question

एक कार्बनिक यौगिक में 69.77% कार्बन, 11.63% हाइड्रोजन तथा शेष ऑक्सीजन है। यौगिक का अणुभार 86 है। यह टॉलन अभिकर्मक को अपचयित नहीं करता है, लेकिन सोडियम हाइड्रोजन सल्फाइट के साथ योग उत्पाद देता है और धनात्मक आयोडोफॉर्म परीक्षण देता है। प्रबल ऑक्सीकरण पर यह ऐथेनोइक तथा प्रोपेनोइक अम्ल देता है। यौगिक की सम्भावित संरचना लिखिए।

Answer 1

(i) अणुसूत्र का निर्धारण-
ऑक्सीजन की प्रतिशत मात्रा = 100 - (69.77 + 11.63) = 18.6 %

`therefore` सरलतम सूत्र %= `C_(5)H_(10)O`
सरलतम सूत्र भार = `(5xx12)+(10xx1)+16=86`
अतएव, अणुसूत्र=सरलतम सूत्र = `C_(5)H_(10)O`
(ii) सरंचना सूत्र का निर्धारण-
यौगिक `C_(5)H_(10)O,NaHSO_(3)` से क्रिया कर एक योग उत्पाद देता है और टालन अभिकर्मक को अपचियत नहीं करता है अतएव इसे एक कीटोन होना चाहिए | चूकि यह धनात्मक आयडोफोर्म परीक्षण देता है अतएव इसे एक मेथिल कीटोन होना चाहिए और इसकी संभावित सरंचना
`CH_(3)overset(O)overset(||)C-CH_(2)CH_(2)CH_(3)` (पेंटेन-2-ओन) होनी चाहिए |
निम्न ऑक्सीकरण इसकी उपरोक्त सरंचना की पुष्टि करता है -`CH_(3)overset(O)overset(||)C-CH_(2)CH_(2)CH_(3)+3Ounderset(H_(2)SO_(4))overset(K_(2)Cr_(2)O_(7))to`
`underset("Ethanoic acid")(CH_(3)COOH)+underset("Propanoic acid")(CH_(3)CH_(2)COOH)`
अन्य अभिक्रियाऐ निम्न है -
`underset("Pentan-2-one")(CH_(3)-overset(O)overset(||)C-CH_(2)CH_(2)CH_(3))+NaHSO_(3)to`

`underset("Pentan-2-one")(CH_(3)-overset(O)overset(||)C-CH_(2)CH_(2)CH_(3))+3I_(2)+4NaOH`
`underset("(Iodoform reaction)")tounderset("(yellow ppt.)")underset("Iodoform")(CHI_(3))+CH_(3)CH_(2)COONa`
`+3Nal+3H_(2)O`